Oldsmar ist besonders während seiner legendären Veranstaltungen ein wirklich lohnenswertes Ziel. Das hiesige Oktoberfest mit typisch deutschem Essen, Bier, Live-Unterhaltung und einem Zelt im Münchner Stil gilt als eines der besten in ganz Central Florida. Das dreitägige Freedom Fest ist ein familienfreundliches Straßenfestival am Memorial Day. Das älteste Festival in Oldsmar ist Oldsmar Days mit zahllosen klassischen Wagen, Rock 'n' Roll live, Karneval und Parade. Für Liebhaber von Pferderennen gibt es Tampa Bay Downs, die einzige Rennbahn für Vollblüter. Hier finden von Dezember bis Mai Live-Rennen statt.
Wissenswertes: In dieser Stadt befinden sich mehr Parks pro Quadratmeile als in jeder anderen Stadt in diesem Bundesstaat. Auf Paddelstrecken für Kanus in der Bucht lassen sich die naturbelassenen Parks und die Schönheit der Natur bewundern.
